董其昌的书法以行草书造诣最高，用笔精到，能始终保持正锋，作品中很少有偃笔、拙滞之笔；用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙；风格萧散自然，古雅平和，或与他终日性情和易，参悟禅理有关。其许多作品行中带草，有的作品用笔有颜真卿率真之意，体势有米芾的侧欹，而布局得杨凝式的闲适舒朗，神采风韵似赵孟俯，轻捷自如而风华自足。